| 2004年12月 | 
          東京都新宿区に有限会社ウェブデパを設立 | 
        
        
          | 2006年6月 | 
          株式会社もしもに社名変更 | 
        
        
          | 8月 | 
          ドロップシッピングサービス「もしもドロップシッピング」開始 | 
        
        
          | 2007年2月 | 
          教育・支援「もしも大学」開校 | 
        
        
          | 2月 | 
          本社オフィスを東京都渋谷区恵比寿に移転 | 
        
        
          | 11月 | 
          もしも会員数が10万人を突破 | 
        
        
          | 2008年2月 | 
          ページ作成機能「できすぎくん」提供開始 | 
        
        
          | 10月 | 
          本社オフィスを東京都渋谷区道玄坂に移転
            | 
        
        
          | 2009年2月 | 
          通信講座「もしもチャレンジ」開始 | 
        
        
          | 4月 | 
          ベンダー向け「佐川集荷依頼システム」開始 | 
        
        
          | 5月 | 
          愛知県立一宮商業高校でドロップシッピング授業を開催
            | 
        
        
          | 2010年5月 | 
          アフィリエイトサービス「もしもアフィリエイト」開始 | 
        
        
          | 7月 | 
          もしも会員数が30万人を突破 | 
        
        
          | 11月 | 
          第10回 Entrepreneur Of The Year Japan チャレンジング・スピリット部門 セミファイナリスト選出
            | 
        
        
          | 2011年9月 | 
          通信講座「アフィリエイトチャレンジ」開始 | 
        
        
          | 11月 | 
          サイト作成機能「ショップできすぎくん」提供開始 | 
        
        
          | 2012年11月 | 
          もしもドロップシッピング取扱商品数が30万点を突破 | 
        
        
          | 2013年8月 | 
          ネット商品仕入れサービス「TopSellerβ版」公開 | 
        
        
          | 11月 | 
          もしも会員数が40万人を突破 | 
        
        
          | 2014年2月 | 
          ネット商品仕入れサービス「TopSeller」開始 | 
        
        
          | 5月 | 
          サイト制作機能「さいつく」提供開始 | 
        
        
          | 11月 | 
          本社オフィスを東京都新宿区に移転
            | 
        
        
          | 2015年4月 | 
          調査機関「フリーキャリア総研」の設立 | 
        
        
          | 10月 | 
          PB商品の「コルクマット」累計売上2億円突破 | 
        
        
          | 2016年9月 | 
          もしもドロップシッピング10周年記念セレモニー開催 | 
        
        
          | 2017年1月 | 
          TopSeller「セレクトコース」開始 | 
        
        
          | 5月 | 
          もしもアフィリエイト「オンライン出稿ツール」開始 | 
        
        
          | 2018年5月 | 
          スクロールグループ参画 | 
        
        
          | 5月 | 
          もしも会員数が50万人を突破 | 
        
        
          | 2019年1月 | 
          本社オフィスを東京都品川区の天王洲セントラルタワーへ移転 | 
        
        
          | 5月 | 
          もしもマーケティング開始 | 
        
        
          | 2020年4月 | 
          もしもドロップシッピング終了 | 
        
        
          | 7月 | 
          もしもクリエイター開始
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